Le origini di Monterosso affondano nella notte dei tempi: la necropoli di Calaforno e l’abitato di monte Casasia, scoperti negli anni ’60, dimostrano infatti come il territorio sia stato abitato da popolazioni sicule. L’ipogeo di Calaforno è stato inizialmente usato come luogo di sepoltura, poi come luogo di abitazione e, nel periodo romano come luogo di rifugio dei cristiani.
Queste popolazioni in seguito alle incursioni dei greci si ritirarono sui monti interni, dando vita ad altri centri. Non esistono documenti che risalgono al periodo greco-romano. In una zona situata sulla strada Vizzini-Monterosso si trovano le grotte dei Santi con alcuni affreschi bizantini, che sono state abitate nel periodo delle persecuzioni cristiane.
Nel 1168 il paese appartenne a Goffredo figlio del Conte Ruggero. Già il paese aveva una fisionomia e un certo numero di abitanti e prese il nome di Monte Jahalmo. Successivamente il paese appartenne al conte Enrico Rosso che costruì un castello presso la contrada Casale del quale si è persa ogni traccia. In seguito alle nozze di Enrico con la figlia di Federico Chiaramonte, il paese entra a far parte della Contea di Modica e in questo periodo prende il nome di Monterosso.
Dopo la caduta dei Chiaramonte, intorno all’anno 1393, la contea, e quindi anche Monterosso, passò in mano di Bernardo Cabrera. Il Cabrera, assetato di potere, portò il paese alla rovina, dopo che fallite le sue ambizioni di ottenere la corona di Sicilia fu costretto a pagare un forte debito vendendo il paese. In seguito, nel 1508, il paese fu ricomprato dagli eredi del Cabrera, i quali vi costruirono due castelli.
Nel 1649 ebbe inizio la costruzione del nuovo convento di S. Anna, l’edificazione del monastero fu finanziata da Donna Marcella dell’Albani, originaria di Biscari, e dal marito Don Giovanni Francesco Distefano; nella chiesa conventuale trovò sepoltura Don Angelo Distefano. L’11 gennaio del 1693 anche Monterosso fu colpito dal tremendo terremoto che distrusse la Sicilia orientale, vi furono circa 200 morti e solo pochi ruderi rimasero quali la cappella di Sant’Antonio e il Mulino Vecchio. Da allora il paese è stato ricostruito sempre più in cima al monte, assumendo l’attuale topografia.
Architetture religiose
- Basilica di San Giovanni Battista
- Chiesa Madre di Maria SS. Assunta, monumento nazionale e basilica minore;
- Chiesa di Sant’Antonio Abate;
- Chiesa di Sant’Anna.
Architetture civili
- Palazzo Cocuzza, edificio tardo barocco;
- Casa palazzata Barone Burgio;
- Fontana pubblica del 1894;
- Palazzo Barone Noto (o Palazzo Noto), antico palazzo appartenuto alla famiglia Noto di Monterosso Almo parzialmente distrutto dal terremoto del 1693, ricostruito tra il XIX e il XX secolo con un diverso stile.